エン株式会社は、運営するミドル世代のための転職サイト『ミドルの転職』で、サイトを利用している35歳以上のユーザーを対象に「30代のうちにやっておいて良かったこと／やっておけば良かったこと」をテーマにしたアンケートを行ない、857名から回答を得ました。30代の振り返りに関する設問は40代以上の回答者が対象です。一方、「将来のキャリア像」に関する設問は35歳～39歳の回答者も含めて集計されています。
キャリア像を描けている人は6割超、実現できている人は3割
自分の積みたいキャリアや将来像について明確なイメージを持っているかという問いには、66％が「持っている」と答えました。内訳は「持っている」が27％、「どちらかといえば持っている」が39％です。年代別では30代が48％、40代が57％、50代が67％、60代が80％でした。年齢が上がるにつれて、キャリアや将来像を明確にイメージできている人の割合が高くなる傾向がみられます。
一方で、自分が思い描いたキャリアに今至っているかを尋ねたところ、「至っていると思う」と答えた人は31％にとどまりました。内訳は「至っていると思う」が5％、「どちらかといえば至っていると思う」が26％です。
30代で「やっておいて良かった」のはマネジメントと資格取得
40代以上の回答者に、30代のキャリアの中で「やっておいて良かった（40代以降のキャリア構築に役立った）こと」があるかを尋ねると、78％が「ある」と回答しました。具体的な経験は「マネジメント」と「資格取得」がそれぞれ42％で最も多く、「転職」（30％）が続きます。
年代別に見ると、40代では「資格取得」（48％）、50代では「マネジメント」（45％）がトップでした。60代では「マネジメント」（38％）、「資格取得」（32％）に次いで「語学力習得」（30％）が上位に入っています。
40代以降のキャリアにどう役立ったか
- マネジメント：人を活かすことを考えて事業を行なうのはどの仕事にも役立ち、人の得手不得手を見極められるようになった（40代男性）
- マネジメント：責任者として新規事業や新規分野に挑戦し、成功した経験が一生ものの財産になった（50代男性）
- 資格取得：30歳までの計画を立てて達成した結果、役職や立場を築くことができた（40代男性）
- 転職：キャリアに対する価値観が明確になり、人生全般に良い影響を与えた（40代男性）
- 新規事業の立ち上げ：さまざまな会社の状況を直接見て、経営の勘所をつかめた（50代男性）
- 語学力習得：転職先の選択肢が広がった（60代男性）
「やっておけば良かった」は資格取得・語学力習得・転職
反対に、30代のうちに「やっておいたほうが良かった（やらずに後悔している）こと」があるかを40代以上に尋ねると、85％が「ある」と答えました。具体的な項目は「資格取得」（47％）が最多で、「語学力習得」（45％）、「転職」（24％）が続いています。
年代別では、「資格取得」と「語学力習得」がどの年代でも上位に入りました。ただし60代では「海外での勤務」（21％）が3位で、「転職」は11％にとどまっています。
回答者が語った後悔
- 資格取得：仕事に関する資格を取得しておけば、退職しても転職に困らない（40代女性）
- 資格取得：子どもがいないうちに資格の勉強をしておけばよかった（40代女性）
- 語学力習得：AIの発達でテキストベースのやり取りでは語学力が不要になりつつあるが、対面のコミュニケーションではやはり語学力がものを言う（40代男性）
- 語学力習得：30代で海外業務を経験したが語学力不足を痛感し、経営数値の報告のために経理・会計も学んでおくべきだった（50代男性）
- 転職：早い段階で転職を経験しておいたほうがよい。1つの会社に長く勤めることもよいが、将来を考えると終身雇用が当たり前ではなくなっているため、自分のキャリアを磨いていくことが重要（50代男性）
- 海外での勤務：一時的にチャンスがあったものの実現せず、若いうちに経験しておけばよかったと今になって感じている（50代男性）
- マネジメント：チームリーダーやプロジェクトリーダーの経験はあるがマネジメント経験がなく、再就職時に苦労している（40代女性）
キャリアを考えるうえで大事なことは年代で違いも
自分の積みたいキャリアや将来像を考えるうえで「大事なこと」を3つ以内で選んでもらったところ、最も多かったのは「自分のキャリアの責任は自分にあると捉えること」（35％）でした。次いで「自分のやりたい仕事やキャリア像について明確なイメージを持つこと」（34％）、「社外でも通用する専門性を身につけること」（32％）が続きます。
年代別の最多項目は次のとおりで、年代ごとに違いが見られました。30代は「自分の価値観に基づいて、自分でキャリアを選択すること」（45％）、40代は「自分のキャリアの責任は自分にあると捉えること」（39％）、50代は「社外でも通用する専門性を身につけること」と「自分のやりたい仕事やキャリア像について明確なイメージを持つこと」（ともに34％）、60代は「自分のキャリアの責任は自分にあると捉えること」（36％）です。選んだ理由として、「専門性や資格があれば、リストラされても、年齢にかかわらず新しい仕事に就ける可能性が高まる」（50代男性）といった声が寄せられました。
調査はインターネットによるアンケートで、2026年7月15日～2026年9月9日に実施されました。対象は『ミドルの転職』を利用する35歳以上のユーザーで、有効回答数は857名です。
出典：エン株式会社